Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода заметены углеводородными радикалами. По числу замешенных атомов водорода они делятся на первичные, вторичные и третичные амины. В зависимости от природы углеводородных радикалов амины подразделяются на алифатические, алициклические, ароматические и смешанные (имеющие алифатический и ароматический радикалы). Эти соединения отличаются друг от друга строением углеводородных радикалов. Названия простых по строению аминов образуют от названий соответствующих углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, добавляя в конце корень – амин. Кроме того, ароматические амины имеют тривиальные названия. Химические свойства аминов определяются в основном присутствием атома азота с неподеленной парой электронов, наличие которой обуславливает их основные и нуклеофильные свойства. Нуклеофильность и основность аминов изменяются, как правило, симбатно: они уменьшаются с уменьшением электроннной плотности на атоме азота или при его пространственном экранировании и увеличиваются с увеличением электронной плотности на атоме азота или с увеличением его доступности. Амины, чаще в виде полифункциональных производных, находят применение, являясь обычно полупродуктами в органических синтезах. Получаются с применением аминов такие лекарственные препараты, как новокаин, спазмолитин, парацетамол, сульфаниламидные препараты. Широко амины и их производные применяется в производстве инсектицидов, фунгицидов, ускорителей вулканизации, поверхностно-активных веществ, красителей, ракетных топлив, растворителей и т.д.

Объект исследования: амины.

Предмет исследования: строение, физико-химические функции и значение аминов для человека и в природе.

Цель исследования: проанализировать особенности строения, свойства и значение аминов.

Задачи:

1. охарактеризовать особенности строения аминов;

2. проанализировать свойства аминов;

3. рассмотреть значение аминов в природе и практической деятельности человека.

ГЛАВА 1. СТРОЕНИЕ АМИНОВ

1.1 Общие положения и номенклатура аминов

Амины можно рассматривать как производные аммиака, у которого один, два или три атома водорода замещены на алкильные или арильные группы подобно тому, как спирты и простые эфиры можно рассматривать аналогичным образом как производные воды. В зависимости от числа алкильных или арильных групп, находящихся у атома азота, амины подразделяются на первичные RNH₂, вторичныеR₂NH и третичные R₃N.Следует особо подчеркнуть, что эта классификация отражает только число заместителей у азота и никак не связана с природой заместителя [1]. В первичных, вторичных и третичных аминах алкильные группы могут быть как первичными, так вторичными и третичными.

CH₃CH₂ CH₂ NH₂ ; (CH3)₂ CHNH₂; (CH₃)₃CNH₂

Первичные амины

(CH₃CH₂CH₂)₂NH; (CH₃)₂CH-NH-CH₂CH₃; (СН_з)_зС-NН-СН₂СН_з

Вторичные амины

(CH₃)₃N; С₆H₁₁N(CH₃)₂; (СН_з)_зС-N(CH₃)₂

Третичные амины

Соли тетраалкиламмония R₄N+X- следует рассматривать как производные иона аммония, у которого все четыре атома водорода замещены на алкильные радикалы

(C₄H₉)₄N+Br-; C₁₆H₃₃N+(CH₃)₃Br-; C₆H₅CH₂N+(C₂H₅)₃Cl-; (C₈H₁₇)₃N+CH₃Cl-

Подобно другим классам органических соединений амины имеют различную номенклатуру. Простейшие амины обычно называют по числу алкильных групп у атома азота с использованием суффикса амин.

Согласно номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)амины рассматривают как производные углеводородов с префиксом амино- для NH₂-группы.

Вторичные и третичные амины в этой системе называют таким образом, чтобы префикс названия включал наибольшую алкильную группу.

ГЛАВА 2. СВОЙСТВА АМИНОВ

2.2 Физические свойства аминов

Первыми представителями ряда аминов являются метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2. Весь этот ряд аминов являются газами, которые имеют запах аммиака.

Средние члены этого ряда, при увеличении количества атомов в R, превращаются в жидкости. А высшие амины, при увеличении длины цепи R до 10 атомов С кристаллизируются и превращаются в твердые вещества.

Рисунок 2.1. Ассоциация аминов

А также следует знать, что в высших аминах запах практически отсутствует [5].

Как мы уже говорили, что простейшие амины имеют резкий запах аммиака и хорошо растворяются в воде. К более сложным аминам относится жидкость, которая имеет запах рыбы.

Рисунок 2.2. Гидратация аминов

А вот высшие амины являются твердыми веществами, которые совсем не растворяются в воде и запаха они практически не имеют. Растворимость аминов идет на убыль при увеличении длины цепи и возрастании количества органических групп. То есть, чем выше их молекулярная масса, тем хуже их растворимость в воде.

ГЛАВА 3. ЗНАЧЕНИЕ АМИНОВ

3.1 Биологическая активность аминов

Многие aмины обладают высокой биологической активностью и некоторые из них используются в качестве лекарственных препаратов. Приведем только некоторые, наиболее важные биологически активные амины:

Многие из этих соединений обладают сильным физиологическим эффектом. Адреналин и норадреналин (приставка "нор" обозначает снятие алкильной группы с азота) представляют собой гормоны коры надпочечников. Адреналин быстро выделяется в кровь при возбуждении симпатической нервной системы, в результате чего повышается кровяное давление и резко возрастает частота пульса, а также возрастает содержание в крови сахара. Эти процессы происходят в организме при испуге, во время бега или сражения. Аналогичным действием обладает и норадреналин. Серотонин представляет интерес по совершенно иной причине. Установлено, что он поддерживает нормальное протекание умственного процесса, было даже высказано предположение о том, что шизофрения связана с отклонениями в метаболизме серотонина [13]. Амфетамин (фенамин) относится к препаратам, стимулирующим деятельность центральной нервной системы, в то время как мескалин представляет собой типичный галлюциноген. Поразительно то обстоятельство, что их структура подобна строению адреналина, поскольку все они являются производными 2-фенилэтиламина С₆Н₅СН₂СН₂NH₂. Даже морфин и кодеин - известные алкалоиды - имеют структурный фрагмент 2-фенилэтиламина. Морфин обладает сильнейшим обезболивающим действием и относится к так называемым анальгетикам . Кодеин является слабым обезболивающим средством . Их основной недостаток заключается в возникновении у человека болезненного пристрастия к этим природным алкалоидам. Их близкий аналог - героин в природе не встречается. Героин относится к числу наиболее сильных и страшных наркотических средств. Привыкание к нему настолько сильно, что во многих странах не только производство, но даже научные эксперименты с ним категорически запрещены. Кокаин - это природный наркотик, находящийся в листьях южноамериканского кустарника кока. Он обладает и обезболивающим эффектом, но применение его в конечном итоге приводит к наркомании. Для того, чтобы полностью избавиться от наркотического действия кокаина, сохранив его эффект анальгетика, был синтезирован гораздо более простой ациклический аналог - хорошо известный новокаин. Этот препарат широко применяется в медицине для обезболивающих уколов. Анальгетиками являются также промедол и фентанил, который в 300 раз активнее морфина.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

1. Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода заметены углеводородными радикалами. По числу замешенных атомов водорода они делятся на первичные, вторичные и третичные амины. Аммиак имеет пирамидальное строение. Из-за пирамидального строения амины, имеющие три различные заместителя у атома азота, должны быть хиральны, поскольку четвертую вершину воображаемого тетраэдра занимает несвязывающая пара электронов. Введение электроноакцепторных атомов хлора или фтора к азоту приводит к дестабилизации плоского переходного состояния по сравнению с основным состоянием, поскольку в плоском переходном состоянии имеет место сильное отталкивание неподеленных электронных пар азота и галогена.

2. У высших аминах запах практически отсутствует. Простейшие амины имеют резкий запах аммиака и хорошо растворяются в воде. Высшие амины являются твердыми веществами, которые совсем не растворяются в воде и запаха они практически не имеют. Растворимость аминов идет на убыль при увеличении длины цепи и возрастании количества органических групп. Амины более сильные основания, чем вода, поэтому водный раствор амина проявляет основные свойства. Константа равновесия для кислотно-основного взаимодействия воды и амина и служит количественной характеристикой основных свойств аминов в водной среде. Неподеленная пара электронов атома азота аминов определяет свойства этого класса соединений как нуклеофильных агентов. Амины играют роль активных нуклеофилов по отношению к самым разнообразным электрофильным центрам.

3. Многие из аминов применяются в промышленности для производства какой-либо синтетической продукции. Применение также они свое находят в медицине. Очень важную роль играют в живой природе, в том числе в организме человека. Аминами являются некоторые витамины, гормоны: Адреналин и норадреналин представляют собой гормоны коры надпочечников. Адреналин быстро выделяется в кровь при возбуждении симпатической нервной системы, в результате чего повышается кровяное давление и резко возрастает частота пульса, а также возрастает содержание в крови сахара. Эти процессы происходят в организме при испуге, во время бега или сражения. Аналогичным действием обладает и норадреналин. Серотонин представляет интерес по совершенно иной причине.

Список литературы

1. Петров, А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко // Учебник для вузов. – СПб: «Иван Фёдоров», 2002. – 268 с.

2. Земцова, М.Н. Функциональные производные углеводородов: Текст лекций / М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев. Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2006. – 118 с.

3. Бартон, Д. Общая и органическая химия / Под ред. Д. Бартона // Т. 3. Органическая химия: Учебник для вузов в 2-х томах. – М.: Академкнига, 2004. – 288 с.

4. Гуднев, Г.В. Курс лекций по органической химии / Г.В. Руднев, Л.И. Сивова, П.Ф. Поташников // Военный ун-т радиационной, хим-ой и биологической защиты. – Москва, 2002. – 94 с.

5. Андрюшкова, О.В. Органическая химия / О.В. Андрюшкова, А.В. Козлова // Избранные разделы: учебное пособие. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2010. – 302 с.

6. Артеменко, А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М., 2012. – 176 с.

7. Иванов, В.Г. Органическая химия / В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева – М.: Мастерство, 2012. – 204 с.

8. Ким, К.Н. Органическая химия / К.Н. Ким. – Новосибирск, 2012.

9. Левитина, Т.П. Справочник по органической химии / Т.П. Левитина // Учебное пособие. – СПб: «Паритет», 2012. – 23 с.

10. Артеменко, А.И. Удивительный мир органической химии / А.И. Артеменко. – М.: Высшая школа, 2011. – 65 с.

11. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии / Б.Д. Березин // Учебное пособие для ВУЗов. – М.: Высшая школа, 2010. – 141 с.

12. Шабаров, Ю.С. Органическая химия Ю.С. Шабаров // Учебник для ВУЗов. – 2-е изд. – М.: Химия, 2012. – 275 с.

13. Нейланд, О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд // Учебник для ВУЗов. – М.: Высшая школа, 2012. – 213 с.

14. Реутов, О.И. Органическая химия / О.И. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. – М.: Изд.МГУ, 2010. – 174 с.

15. Скворцов, А.В. Курс лекций по органической химии / А.В. Скворцов. – Новосибирск: НГТУ, 2012. – 66 с.

Купить эту работу