Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода заметены углеводородными радикалами. По числу замешенных атомов водорода они делятся на первичные, вторичные и третичные амины. В зависимости от природы углеводородных радикалов амины подразделяются на алифатические, алициклические, ароматические и смешанные (имеющие алифатический и ароматический радикалы). Эти соединения отличаются друг от друга строением углеводородных радикалов. Названия простых по строению аминов образуют от названий соответствующих углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, добавляя в конце корень – амин. Кроме того, ароматические амины имеют тривиальные названия. Химические свойства аминов определяются в основном присутствием атома азота с неподеленной парой электронов, наличие которой обуславливает их основные и нуклеофильные свойства. Нуклеофильность и основность аминов изменяются, как правило, симбатно: они уменьшаются с уменьшением электроннной плотности на атоме азота или при его пространственном экранировании и увеличиваются с увеличением электронной плотности на атоме азота или с увеличением его доступности. Амины, чаще в виде полифункциональных производных, находят применение, являясь обычно полупродуктами в органических синтезах. Получаются с применением аминов такие лекарственные препараты, как новокаин, спазмолитин, парацетамол, сульфаниламидные препараты. Широко амины и их производные применяется в производстве инсектицидов, фунгицидов, ускорителей вулканизации, поверхностно-активных веществ, красителей, ракетных топлив, растворителей и т.д.
Объект исследования: амины.
Предмет исследования: строение, физико-химические функции и значение аминов для человека и в природе.
Цель исследования: проанализировать особенности строения, свойства и значение аминов.
Задачи:
1. охарактеризовать особенности строения аминов;
2. проанализировать свойства аминов;
3. рассмотреть значение аминов в природе и практической деятельности человека.
Амины можно рассматривать как производные аммиака, у которого один, два или три атома водорода замещены на алкильные или арильные группы подобно тому, как спирты и простые эфиры можно рассматривать аналогичным образом как производные воды. В зависимости от числа алкильных или арильных групп, находящихся у атома азота, амины подразделяются на первичные RNH2, вторичныеR2NH и третичные R3N.Следует особо подчеркнуть, что эта классификация отражает только число заместителей у азота и никак не связана с природой заместителя [1]. В первичных, вторичных и третичных аминах алкильные группы могут быть как первичными, так вторичными и третичными.
CH3CH2 CH2 NH2 ; (CH3)2 CHNH2; (CH3)3CNH2
Первичные амины
(CH3CH2CH2)2NH; (CH3)2CH-NH-CH2CH3; (СНз)зС-NН-СН2СНз
Вторичные амины
(CH3)3N; С6H11N(CH3)2; (СНз)зС-N(CH3)2
Третичные амины
Соли тетраалкиламмония R4N+X- следует рассматривать как производные иона аммония, у которого все четыре атома водорода замещены на алкильные радикалы
(C4H9)4N+Br-; C16H33N+(CH3)3Br-; C6H5CH2N+(C2H5)3Cl-; (C8H17)3N+CH3Cl-
Подобно другим классам органических соединений амины имеют различную номенклатуру. Простейшие амины обычно называют по числу алкильных групп у атома азота с использованием суффикса амин.
Согласно номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)амины рассматривают как производные углеводородов с префиксом амино- для NH2-группы.
Вторичные и третичные амины в этой системе называют таким образом, чтобы префикс названия включал наибольшую алкильную группу.
Первыми представителями ряда аминов являются метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2. Весь этот ряд аминов являются газами, которые имеют запах аммиака.
Средние члены этого ряда, при увеличении количества атомов в R, превращаются в жидкости. А высшие амины, при увеличении длины цепи R до 10 атомов С кристаллизируются и превращаются в твердые вещества.
Рисунок 2.1. Ассоциация аминов
А также следует знать, что в высших аминах запах практически отсутствует [5].
Как мы уже говорили, что простейшие амины имеют резкий запах аммиака и хорошо растворяются в воде. К более сложным аминам относится жидкость, которая имеет запах рыбы.
Рисунок 2.2. Гидратация аминов
А вот высшие амины являются твердыми веществами, которые совсем не растворяются в воде и запаха они практически не имеют. Растворимость аминов идет на убыль при увеличении длины цепи и возрастании количества органических групп. То есть, чем выше их молекулярная масса, тем хуже их растворимость в воде.
Многие aмины обладают высокой биологической активностью и некоторые из них используются в качестве лекарственных препаратов. Приведем только некоторые, наиболее важные биологически активные амины:
Многие из этих соединений обладают сильным физиологическим эффектом. Адреналин и норадреналин (приставка "нор" обозначает снятие алкильной группы с азота) представляют собой гормоны коры надпочечников. Адреналин быстро выделяется в кровь при возбуждении симпатической нервной системы, в результате чего повышается кровяное давление и резко возрастает частота пульса, а также возрастает содержание в крови сахара. Эти процессы происходят в организме при испуге, во время бега или сражения. Аналогичным действием обладает и норадреналин. Серотонин представляет интерес по совершенно иной причине. Установлено, что он поддерживает нормальное протекание умственного процесса, было даже высказано предположение о том, что шизофрения связана с отклонениями в метаболизме серотонина [13]. Амфетамин (фенамин) относится к препаратам, стимулирующим деятельность центральной нервной системы, в то время как мескалин представляет собой типичный галлюциноген. Поразительно то обстоятельство, что их структура подобна строению адреналина, поскольку все они являются производными 2-фенилэтиламина С6Н5СН2СН2NH2. Даже морфин и кодеин - известные алкалоиды - имеют структурный фрагмент 2-фенилэтиламина. Морфин обладает сильнейшим обезболивающим действием и относится к так называемым анальгетикам . Кодеин является слабым обезболивающим средством . Их основной недостаток заключается в возникновении у человека болезненного пристрастия к этим природным алкалоидам. Их близкий аналог - героин в природе не встречается. Героин относится к числу наиболее сильных и страшных наркотических средств. Привыкание к нему настолько сильно, что во многих странах не только производство, но даже научные эксперименты с ним категорически запрещены. Кокаин - это природный наркотик, находящийся в листьях южноамериканского кустарника кока. Он обладает и обезболивающим эффектом, но применение его в конечном итоге приводит к наркомании. Для того, чтобы полностью избавиться от наркотического действия кокаина, сохранив его эффект анальгетика, был синтезирован гораздо более простой ациклический аналог - хорошо известный новокаин. Этот препарат широко применяется в медицине для обезболивающих уколов. Анальгетиками являются также промедол и фентанил, который в 300 раз активнее морфина.
1. Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода заметены углеводородными радикалами. По числу замешенных атомов водорода они делятся на первичные, вторичные и третичные амины. Аммиак имеет пирамидальное строение. Из-за пирамидального строения амины, имеющие три различные заместителя у атома азота, должны быть хиральны, поскольку четвертую вершину воображаемого тетраэдра занимает несвязывающая пара электронов. Введение электроноакцепторных атомов хлора или фтора к азоту приводит к дестабилизации плоского переходного состояния по сравнению с основным состоянием, поскольку в плоском переходном состоянии имеет место сильное отталкивание неподеленных электронных пар азота и галогена.
2. У высших аминах запах практически отсутствует. Простейшие амины имеют резкий запах аммиака и хорошо растворяются в воде. Высшие амины являются твердыми веществами, которые совсем не растворяются в воде и запаха они практически не имеют. Растворимость аминов идет на убыль при увеличении длины цепи и возрастании количества органических групп. Амины более сильные основания, чем вода, поэтому водный раствор амина проявляет основные свойства. Константа равновесия для кислотно-основного взаимодействия воды и амина и служит количественной характеристикой основных свойств аминов в водной среде. Неподеленная пара электронов атома азота аминов определяет свойства этого класса соединений как нуклеофильных агентов. Амины играют роль активных нуклеофилов по отношению к самым разнообразным электрофильным центрам.
3. Многие из аминов применяются в промышленности для производства какой-либо синтетической продукции. Применение также они свое находят в медицине. Очень важную роль играют в живой природе, в том числе в организме человека. Аминами являются некоторые витамины, гормоны: Адреналин и норадреналин представляют собой гормоны коры надпочечников. Адреналин быстро выделяется в кровь при возбуждении симпатической нервной системы, в результате чего повышается кровяное давление и резко возрастает частота пульса, а также возрастает содержание в крови сахара. Эти процессы происходят в организме при испуге, во время бега или сражения. Аналогичным действием обладает и норадреналин. Серотонин представляет интерес по совершенно иной причине.
1. Петров, А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко // Учебник для вузов. – СПб: «Иван Фёдоров», 2002. – 268 с.
2. Земцова, М.Н. Функциональные производные углеводородов: Текст лекций / М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев. Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2006. – 118 с.
3. Бартон, Д. Общая и органическая химия / Под ред. Д. Бартона // Т. 3. Органическая химия: Учебник для вузов в 2-х томах. – М.: Академкнига, 2004. – 288 с.
4. Гуднев, Г.В. Курс лекций по органической химии / Г.В. Руднев, Л.И. Сивова, П.Ф. Поташников // Военный ун-т радиационной, хим-ой и биологической защиты. – Москва, 2002. – 94 с.
5. Андрюшкова, О.В. Органическая химия / О.В. Андрюшкова, А.В. Козлова // Избранные разделы: учебное пособие. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2010. – 302 с.
6. Артеменко, А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М., 2012. – 176 с.
7. Иванов, В.Г. Органическая химия / В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева – М.: Мастерство, 2012. – 204 с.
8. Ким, К.Н. Органическая химия / К.Н. Ким. – Новосибирск, 2012.
9. Левитина, Т.П. Справочник по органической химии / Т.П. Левитина // Учебное пособие. – СПб: «Паритет», 2012. – 23 с.
10. Артеменко, А.И. Удивительный мир органической химии / А.И. Артеменко. – М.: Высшая школа, 2011. – 65 с.
11. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии / Б.Д. Березин // Учебное пособие для ВУЗов. – М.: Высшая школа, 2010. – 141 с.
12. Шабаров, Ю.С. Органическая химия Ю.С. Шабаров // Учебник для ВУЗов. – 2-е изд. – М.: Химия, 2012. – 275 с.
13. Нейланд, О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд // Учебник для ВУЗов. – М.: Высшая школа, 2012. – 213 с.
14. Реутов, О.И. Органическая химия / О.И. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. – М.: Изд.МГУ, 2010. – 174 с.
15. Скворцов, А.В. Курс лекций по органической химии / А.В. Скворцов. – Новосибирск: НГТУ, 2012. – 66 с.
